2006年11月突然の楽天フリマ廃止の発表にユーザーが騒然とする中、始まった楽天の新サービスである楽天オークションのシステムをめぐりユーザーと楽天との間で数々のトラブルが続出した。
NTTドコモとの提携で誕生し、高い匿名性などを売りにしている。
難解な点も多く、郵便局への持込をしなければならない点や発送方法がポスパケット、ゆうパック、書留小包の3種類しかない上に、通常料金にこの匿名発送を利用するために150円上乗せしなければならないため、最低でも550円の送料がかかり、このため低額での出品を抑制しようとしているのではないかという声が出ている。
他にも、返品時の送料を出品者が負担するために安易な返品の誘発の恐れや送金は楽天の用意する三井住友銀行の口座にしなければならない点、同じく出品者の代金の受取に時間がかかる点などもある。
尚、ゆうパックに入らない、液晶テレビなどの大型家電や不動産に関しては、事実上ユーザーは、出品できず、早くも楽天のシステム不備、利用規約の矛盾が浮き彫りにされた。2006年11月現在の出品数は、8-9万点を推移しており、フリマ時代の十分の一にとどまっている。