[編集]DVDボックス外箱損傷事件
楽天直営の楽天ブックスでガンダムの限定DVDボックスを通販購入した者に対して、楽天ブックスが無断でDVDの外箱を切り開いて明細書を入れ、その外箱に宅配便の伝票シールを直接貼り付けむき出しのまま送りつけた事件。高額なDVDボックスの場合、外箱も重要な商品の一部であり、多くのネット通販サイトでは外箱を傷つけないように緩衝材入りのダンボール箱に入れて発送している。今回のケースでは外箱(薄手の段ボール製)が内箱と密着していたため、外箱の損傷が内箱の損傷へと繋がってしまった例もあり、楽天ブックスの同商品のレビューでは購入者からの「残念」、「がっかり」、「開封したのだから中古では?」等々、数多くの批判が寄せられている。なお、通常の場合、外箱は「輸送用」=中の商品を保護するための保護材なので破損などがあっても交換・返品の対象にはならない。ただし、故意に開封した場合、「破損等」にあたるのかは不明。 尚、2006年12月25日より、当該商品ページの閲覧に際し、ユーザー名・パスワード(楽天会員のユーザID・パスワードとは異なる)の入力を求められ、実質当該商品ページの閲覧が出来なくなっていたが、その後商品を販売終了にし、現在は解除されている。
Wikipediaの楽天証券の項目で「昨年11月に金融庁から楽天証券のシステム障害に関して業務改善命令を受けた」という事が書かれていた項目を楽天社員が二度にわたって削除していた。
2006年11月突然の楽天フリマ廃止の発表にユーザーが騒然とする中、始まった楽天の新サービスである楽天オークションのシステムをめぐりユーザーと楽天との間で数々のトラブルが続出した。NTTドコモとの提携で誕生し、高い匿名性などを売りにしている。難解な点も多く、郵便局への持込をしなければならない点や発送方法がポスパケット、ゆうパック、書留ゆうパックの3種類しかない上に、通常料金にこの匿名発送を利用するために150円上乗せしなければならず、最低でも550円の送料がかかり、低額での出品を抑制しようとしているのではないかという声が出ている。他にも、返品時の送料を出品者が負担するために安易な返品の誘発の恐れや送金は楽天の用意する三井住友銀行の口座にしなければ手数料を取られてしまう点、同じく出品者の代金の受取に時間がかかる点などもある。尚、ゆうパックに入らない、液晶テレビなどの大型家電や不動産に関しては、事実上ユーザーは、出品できず、早くも楽天のシステム不備、利用規約の矛盾が浮き彫りにされた。同年末時点の出品数は、15万点前後(スーパーオークションを加えても20万点あまり)を推移しており、フリマ時代の五分の一程度にとどまっている。
楽天オークションはYahoo!オークションなどと異なり、著作権の侵害など法律的・社会的に問題のある海賊版やコピー商品の出品・その出品者に対しての規制にはほとんど何の対策も行っていない(文面上の注意喚起のみ)。これに匿名エスクローの導入、フリーメールでの登録の容易さと加え、違法商品が蔓延する原因となっている。
楽天オークションは「あんしん、あんぜん」を全面に打ち出した楽天あんしん取引を唯一の取引方法としているが、あんしん取引の匿名性ゆえのトラブルが多数発生している。また、楽天オークションは取引を仲介しているにも拘らずトラブルが起きても関知しようとせず、責任も取らない。問い合わせに関しての電話窓口はなく、メールフォームでの問い合わせにも対応が非常に遅く、トラブルに遇った参加者から非難されている。楽天オークションがプールした商品代金を出品者に振り込む際に、計算間違いその他の理由により振込金額が違っているというトラブルも多い。楽天オークションの銀行口座に一時的にプールされた商品代金の利子、発送に関する大口割引適用疑惑など、あんしん取引自体が「楽天だけが儲けるためにつくられたシステム」ではないか?と疑問の声も聞こえる。
特に楽天フリマ時代からの利用者からはフリマに戻せと言う意見が多く聞かれる。また、楽天オークションは公式には報告されない大きなトラブルがある度に勝手に規約を追加・改訂している場合があり、不信感が広まっている。特に問題になっている追加規約は「返品が成立しない場合、商品代金は出品者に振り込まれ、商品は落札者に送られる」というもので、「詐欺がやり放題」と批判が挙がっている。
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